意大利超级杯半决赛展开争夺，AC米兰对阵那不勒斯。本场比赛开场不久AC米兰就创造出机会。帕夫洛维奇在禁区内倒钩射门，踢得有点偏。奇克跟上射门，结果被门将挡了出去。第16分钟，萨勒马克尔斯在禁区中路的凌空射门踢高了。6分钟后，埃尔马斯在禁区左侧低射远角，稍稍偏了一点。第39分钟，霍伊伦在禁区左侧送出横传。迈尼昂扑球脱手。内雷斯轻松补射空门得手。半场结束，AC米兰0-1落后。
下半场易边再战。第55分钟，拉赫马尼在禁区外起脚远射，迈尼昂神扑化解险情。8分钟后，那不勒斯再次进球!霍伊伦突入禁区左侧，强行小角度低射，球进了!阿莱格里气炸了。霍伊伦状态真好，独造2球。第69分钟，AC米兰终于进行换人调整，福法纳和阿特卡梅替补上场。但也无济于事。AC米兰虽有攻势，但射门质量奇差，始终无法进球。最终，AC米兰0-2输给那不勒斯，惨遭淘汰。
这场比赛AC米兰控球率59%，14次射门，3次射正，0进球。而那不勒斯虽然只有11次射门，但打进了2球。孔蒂真是阿莱格里的克星。阿莱格里执教生涯总共和孔蒂交手10次，只赢了2场，输掉6场，还有2场是平局。
AC米兰在半个月之前的意大利杯1/8决赛中输给拉齐奥，惨遭淘汰。那场比赛AC米兰也是占据控球优势，但就是无法进球。扎卡尼打进全场唯一进球，帮助拉齐奥淘汰AC米兰。至此，AC米兰已经在两大杯赛出局了。现在唯一可以争夺的冠军只剩下联赛了。
AC米兰要想在联赛争冠也是一件难度极大的事情，毕竟冠军的争夺太激烈了，现在有4队陷入大混战中。国际米兰以33分排名榜首，AC米兰以32分排名第2，那不勒斯以31分排名第3，罗马以30分排名第4。4支球队最大差距也就是3分。AC米兰如果还是维持这段时间的防守水准，恐怕很快就会掉出争冠第一集团。
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